Wiss. Kontakte und Kooperationen: FAU Erlangen-Nürnberg Institut für Organische Chemie

Beta-Aminosäuren sind aufgrund ihrer biologischen Eigenschaften wichtige Bausteine für die Synthese pharmazeutisch wirksamer Substanzen. Strukturell sind beta-Aminosäuren den natürlichen, proteinogenen alpha-Aminosäuren ähnlich. Aufgrund der sogenannten beta-Funktionalität werden sie jedoch von körpereigenen Enzymen, den Peptidasen, nur langsam abgebaut. Ebendiese verlängerte Halbwertszeit im Organismus versuchen sich die Entwickler von pharmazeutischen Wirkstoffen zunutze zu machen. Insbesondere chirale beta-Aminosäuren sind dabei als Vorstufen für die Synthese vonbeta-Lactamen, beta-Peptiden und anderen Wirkstoffen von Interesse.

Limitierungen bei der Synthese chiraler beta-Aminosäuren resultieren jedoch häufig aus der Notwendigkeit aufwendiger, mehrstufiger Syntheserouten sowie der Verwendung toxischer Katalysatoren und Chemikalien. Ziel des Forschungsprojekt ist daher die Entwicklung eines Reaktorkonzeptes für die chemo-enzymatische Synthese von chiralen beta-Aminosäuren mit aliphatischen Substituenten in 2- und 3-Position. Dazu soll in einer zwei-stufigen Synthese zunächst durch eine Michael Addition der racemische beta-Aminosäureester synthetisiert und anschließend enzymatisch durch kinetische Racematspaltung mittels Hydrolasen der enantiomerenreine beta-Aminosäureerster gewonnen werden. Die Etablierung und Charakterisierung eines effizienten Verfahrens, das den Zugang zu einem möglichst breiten Spektrum an 2- und 3-Position substituierter beta-Aminosäuren erlaubt, steht dabei im Mittelpunkt des Projektes.